Oorspronkelijk stond er in Delft een standerdmolen De Roos aan de Bastiaanse Vest (thans de Zuiderstraat). Deze werd in 1679 door Fons van Mierop naar de Westvest overgeplaatst op een bastion, waar de Gasthuismolen had gestaan; deze standerdmolen was dat jaar omgevallen en niet meer hersteld.

De Roos werd niet letterlijk verplaatst: met gebruikmaking van enige onderdelen van De Roos bouwde men een wipkorenmolen met stelling op een zeskante onderbouw. Niet bekend is waarom men voor deze constructie koos. Delft kende weliswaar meer wipmolens als industriemolen, maar de ronde stenen bovenkruiers waren toentertijd al in opkomst.

Het bouwjaar van de huidige molen moet rond 1760 liggen. De zeskante stenen onderbouw van de wipmolen moet toen zijn verhoogd en bovenop verrees een ronde stenen bovenkruier. Hiermee creëerde men (onbedoeld) wel een probleem, want de hoge stenen molen werd niet verder gefundeerd, maar stond min of meer op de teerlingen van de Gasthuismolen. Iets wat, naar later zou blijken, volstrekt onvoldoende was.

Van 1826 tot 1889 was Pieter van Rhijn, afkomstig van de wipkorenmolen van Hazerswoude, hier eigenaar. Hij werd opgevolgd door zijn zoon Klaas. Toen deze zijn bedrijf wilde beëindigen, bood hij de molen aan de jonge vereniging “De Hollandsche Molen” te koop aan.
Die vereniging slaagde er vervolgens in, een geldbedrag bij elkaar te krijgen om de molen aan te kopen. Men kreeg hierbij steun van de gemeente en in totaal maar liefst 223 andere belangstellenden. Aldus redde men de laatste complete molen op Delfts grondgebied.
Vanaf 1928 was de molen verhuurd aan de familie De Vreede; tot 2009 heeft J.A. 'Koos' de Vreede, de derde generatie, hier zijn bedrijf uitgeoefend.

In november 1929 ontstonden grote problemen toen de molen vrij plotseling sterk ging verzakken en inderhaast tegen omvallen moest worden gestut. Daartoe moest men de woning aan de noordzijde zelfs deels afbreken! De oorzaak van het verzakken: door allerlei in de jaren '20 uitgevoerde infrastructurele werkzaamheden (aanleg van spoor-, auto- en tramwegen en het daarvoor noodzakelijke dempen van de stadsgracht en allerhande graafwerk vlakbij de molen 'meldde' de zeer slecht opgezette fundering van De Roos zich. In 1930 kreeg de molen een nieuwe fundering; de kosten daarvan bedroegen ƒ 10.000,--.

In 1931 werd aan de noordzijde een nieuw pakhuis opgetrokken, in 1942 de woning gerestaureerd. Voor dat laatste wisten leden van "De Hollandsche Molen" - ondanks de oorlogsomstandigheden - ƒ 2000,-- bijeen te brengen.

Oorspronkelijk lagen de maalstenen niet op de stellingzolder, maar één zolder hoger. In de jaren dertig werd de inrichting gewijzigd. De reden hiervoor is niet bekend.

In 1961 moest vanwege de slechte staat het wiekenkruis worden verwijderd. Pas in 1964 volgde herstel.
Vanaf ca. 1975 werd door huurder Niek de Vreede met behulp van diverse vrijwilligers weer regelmatig op windkracht gemalen. In 1983 kwam hieraan een einde: de kap bleek in slechte staat en de molen kreeg vervolgens (vooral vanwege het vele verkeer per spoor in de directe omgeving) een draaiverbod. In de nacht van 14 op 15 februari 1984 gingen beide roeden eruit.
In 1986 werd Stichting "Molen de Roos" opgericht om extra geld in te zamelen, omdat een restauratie door allerlei problemen financieel niet rond te krijgen was. In drie jaar tijd is door deze stichting meer dan ƒ 200.000,-- bijeengebracht.
Op 16 november begon men - wederom 's nachts omdat anders het tramverkeer stil zou komen te vallen - met het afnemen van de kap.

Deze restauratie werd de meest ingrijpende die molen en woonhuis tot dan toe hadden ondergaan. Meest spectaculair werd het rechtzetten van de molen die, ondanks de nieuwe fundering van 1930, nog steeds behoorlijk scheef stond. Hiertoe werd de ronde stenen bovenbouw net onder de stelling losgemaakt van de zeskante voet. Met oliedrukvijzels werd de bovenbouw aan de noordzijde 51 cm. omhoog gebracht, waarna er een wigvormig stuk metselwerk werd aangebracht om aldus de molen vanaf de stelling weer geheel recht te krijgen. Tegenvaller hierbij was dat het metselwerk boven de stelling hier en daar veel slechter bleek dan gedacht. Het bleef daarom bepaald niet bij rechtzetten: stelling, kap, roeden, staart en schoren werden eveneens vernieuwd. Vervolgens bleken ook boven- en spoorwiel 'op' te zijn en ook die moest men vernieuwen. Tussen de bedrijven door kreeg de molen nog nieuw koppel stenen en de woning deels een nieuw dak en reparaties aan het metselwerk.
Op 28 september 1990 werd de molen feestelijk in gebruik gesteld door Prins Claus, beschermheer van De Hollandsche Molen, daarbij geassisteerd door Meta Pekelharing, jongste donateur van Stichting "Molen de Roos". Sinds die tijd was de molen weer regelmatig op vrijwillige basis in bedrijf.

Jarenlang ging daarna alles goed, maar toen kwam de trein! Al zeer lang was namelijk gesproken over verdubbeling van het spoor in Delft. De Roos en de Bagijnetoren staan aan de Phoenixstraat, op de plaats van de oude stadswal. Iets ten westen daarvan liep de spoordijk als een grote dam dwars door Delft en die sneed de stad vrijwel doormidden. Om aan deze ongewenst situatie een einde te maken werden plannen ontwikkeld om de spoordijk te vervangen door een ondergrondse tunnel.
Zowel molen als waltoren stonden op het tracé van de ontworpen tunnel, maar hoefden niet niet te worden verplaatst: de plannen werden zo uitgewerkt dat de tunnel ónder molen en waltoren door werd gebouwd. De monumenten zouden nieuwe funderingspalen krijgen die uiteindelijk zouden komen te rusten op het dak van de te bouwen spoortunnel.
In verband hiermee droeg op 15 december 2009 De Hollandsche Molen haar Delftse eigendom tijdelijk over aan ProRail. Tijdelijk: het gehele gebied rond De Roos werd als bouwterrein bestempeld en voor de molen betekende dit ook, dat was duidelijk, enkele jaren stilstand.
Tot maart 2010 werd er nog gedraaid; op 25 maart dat jaar werden beide roeden gestreken (en vervolgens opgeslagen bij Verbij te Hoogmade). Ook verwijderde men een deel van de stelling, om het slaan van damwanden in de grond niet te hinderen. Nadat dat laatste werk gereed was gekomen, werd in augustus 2011 de stelling weer gecompleteerd.

Zo bleef De Roos onttakeld staan tot 20 maart 2013: toen werden beide roeden weer gestoken. Het wiekenkruis is toen in de kleuren van vóór 1961 geschilderd: roeden en windborden lichtgeel; voorzomen donkergroen. Spoedig daarna maalde de molen weer.

In de nazomer van 2016 begon men met herstel van het metselwerk van de zeskante onderbouw. Daarbij is toen ook de al zeer lang geleden dichtgemetselde tweede inrijpoort weer opengemaakt. Dit vooral om de praktische reden dat men zo de molen in kan zonder door de winkel te hoeven. Al met al is de omgeving van De Roos de afgelopen jaren sterk veranderd maar zeker niet verslechterd!

Begin 2022 voorzag men deze molen voorzien van een koppel 17der blauwe stenen. Bijzondere stenen, want deze waren tijdens de graafwerkzaamheden rond het spoortraject bij de molen aangetroffen. Men twijfelt er niet aan dat deze afkomstig moeten zijn van De Roos zelf. Voor de installatie tekende Verbij Hoogmade, Hans Titulaer voorzag dit koppel van een nieuw scherpsel. Het schijfloop is voorzien van een groter aantal staven dan die van het al aanwezige koppel en aldus is de overbrenging iets verlangzaamd.

In de zomer van 2022 bleek, te midden van de roedenproblemen die overal in Nederland waren ontstaan, dat ook híer de roeden mankementen vertoonden. Directe stilstand volgde, maar de molen bleef wél open voor bezoek en meelverkoop. Het maalgoed van De Roos werd in overleg zoveel mogelijk op de Windlust in het nabijgelegen Nootdorp gedaan (toeval is logisch: ooit stond deze "Windlust" te Delft!).

In het vroege voorjaar van 2023 arriveerden de nieuwe roeden en in april begon men met het verwijderen van de ophekking van de oude. Maandag 17 april gingen dan de oude roeden eruit en meteen de nieuwe erin.
Op 4 mei 2023 draaide De Roos weer in volle glorie en daarna kon men weer wekelijks biotarwe, spelt en rogge malen!