De oorspronkelijke molen "De Roos" stond als standerdmolen aan de toenmalige Bastiaanse Vest (thans de Zuiderstraat). Hij werd in 1679 door Fons van Mierop naar de Westvest overgeplaatst op een bastion, waar tot dat jaar de standerdmolen "De Gasthuijsmolen" (1540 - 1675) had gestaan die door een storm was vernield. Bij deze overplaatsing werd meteen de molen veranderd in een lage wipstellingmolen, waarvan de stenen onderbouw in 1728 met 6 meter werd verhoogd. Rond 1760 verdween de houten wipkorenmolen en kreeg de molen zijn huidige gedaante.

In 1926 werd de sloop van de molen voorkomen doordat de in 1923 opgerichte Vereniging De Hollandsche Molen, dankzij steun van de gemeente Delft en 223 andere belangstellenden, eigenaar werd van het complex.
In 1929 werd voor de aanleg van de trambaan een deel van de stadswal afgegraven, en daardoor verzakte de molen ernstig.
In 1947 en 1961 werd de molen gerestaureerd. Doch na de restauratie van 1961 kwam de molen buiten bedrijf te staan.

Tussen 1986 en 1992 werd de molen opnieuw gerestaureerd en werd besloten de scheefstand vanaf 1929 te herstellen. Vanaf die tijd draait en maalt de molen op vrijwillige basis.

Vanaf 2010 voerde spoorwegbeheerder Prorail grootschalige werken uit aan de nabij de molen gelegen spoorlijn Delft - Den Haag. Het oude dubbelsporige viaduct zou worden vervangen door een viersporige tunnel die deels onder de molen ligt. In januari 2011 werd onder het molencomplex een gewapend betonnen plaat aangebracht om het complex 1 meter omhoog te kunnen vijzelen. Op 4 juli 2012 werd het 1100 ton zware molencomplex opgevijzeld en op palen gefundeerd. Hierdoor kon onder de molenplaat het tunneldak worden aangebracht. In het voorjaar van 2013 werd het molencomplex op het tunneldak neergelaten.
Op 4 september 2013 waren de werkzaamheden zover gevorderd dat het molencomplex door Prorail kon worden teruggegeven aan vereniging De Hollandsche Molen. Tevens verscheen op die dag het boek "Van stadswal naar tunneldak".

Begin 2022 wordt deze molen voorzien van een koppel 17der blauwe stenen. Bijzondere stenen, want aangetroffen tijdens alle graafwerkzaamheden rond het spoortraject. Ongetwijfeld afkomstig van deze molen zelf en inmiddels gescherpt door Hans Titulaer.