Oorspronkelijk was het Stommeer eigendom van de graven van Holland, evenals de meren rondom Lisse. Later werd de stad Leiden eigenaar van deze meren. Door financiële problemen van de drie hoofdkerken van Leiden moest de stad geregeld bijspringen. Om de kerken meer financiële armslag te geven besloot de stad in 1622 de kerken octrooi te verlenen om het Hellegat en het Geestwater met de Noord- en Zuidpoel bij Lisse en het Stommeer bij Aalsmeer droog te maken. Begonnen werd in 1624 met de droogmaking van het Hellegat en de Lisserpoel. Deze droogmaking leverde minder op dan waar op werd gehoopt en bovendien bleken er grote risico’s aan het droogmaken van meren te kleven. Het recht om de Stommeer droog te maken werd rond 1625 dan ook verkocht aan een paar rijke Amsterdamse kooplieden. Deze kooplieden kochten eerst zoveel mogelijk veengrond rond het meertje aan, zodat ook bestaande wegen als kade konden gaan fungeren. Vervolgens werd dat veen gewonnen waardoor het oorspronkelijke ronde meer een vierkant gedaante kreeg. Pas in 1650 kon zodoende met de droogmaking worden begonnen. In tegenstelling tot de Lisserpoel, die door een gang schepradmolens is drooggemaakt, werden er in de Stommeer twee achtkante vijzelmolens gebouwd door de Warmondse molenmaker Batholomeus Clinckenberg. Dit vermoedelijk door toedoen van een van de droogmakers, David van Baerle. Bekend is dat de familie Van Baerle samenwerkte met de uitvinder van de vijzel, Simon Hulsebosch.

In 1650 is het Stommeer opgemeten en in kaart gebracht door de Landmeter Claes Stierp. Op deze kaart staan langs de Geylwijkerlaan twee molens getekend, die wel wat lijken op binnenkruiers, maar het bij nadere beschouwing niet blijken te zijn. De ene molen staat bij de kruising van de laan met de Geylwijkerwatering, op de plaats van de huidige molen, de andere molen staat 150 m ten zuidoosten van de eerste molen. Op de kaart staat de oorspronkelijke verkaveling van de grond rond het meer en de te maken verkaveling aangegeven. De hoofdwatergang van de polder valt samen met de voormalige Geylwijkerwatering. Bij de tweede molen is geen hoofdwatergang geprojecteerd. Hieruit valt op te maken dat de eerste molen bedoeld was om het meer droog te malen en te houden en de tweede molen slechts voor de droogmaking. Na het droogmaken van het meer is deze laatste molen dan ook verkocht.
Verondersteld is dat deze molen verkocht aan de particuliere droogmakers van de Wilde Venen te Moerkapelle, waar hij, al is het zonder kap, nog steeds staat. Bekend is dat bij de droogmakerij van de Wilde Venen veel gebruik is gemaakt van tweedehands molens. Het zou verklaren waarom er in een gebied waar vrijwel uitsluitend schepradmolens zijn te vinden reeds in 1654 een vijzelgang opduikt. Verder heeft deze molen sterke gelijkenis met de oude Stommeermolen en komen de maten van de funderingen overeen. Zeker is dat deze molen, die uit wankantig eikenhout is opgetrokken, nooit binnenkruier is geweest.

De oude Stommeermolen werd op 19 augustus 1854 door een windhoos getroffen. Hierbij werd de kap van de molen afgerukt en het achtkant ontzet. Vlak daarvoor waren as en roeden juist vernieuwd. Het achtkant bleek weer op zijn plek te krijgen maar de kap moest grotendeels worden vernieuwd.

Op 4 december 1919 werd de molen tijdens het malen door de bliksem getroffen, waarna hij geheel afbrandde. Hierop werd molen nr. 1 van de Vriesekoopse polder te Leimuiden aangekocht. Deze molen, die met twee andere vijzelmolens die polder bemaalde, was daar al buiten bedrijf maar werd nog even achter de hand gehouden.
De Vriesekoopse molens hadden een vlucht van 27,62 m. en de oude Stommeermolen was met zijn vlucht van 24,50 m. veel kleiner. Het achtkant kon daarom in 1920 niet rechtstreeks op de veldmuren van de oude molen kon worden gezet. Op de buitenzijde van de penanten werd een betonnen ringbalk gestort, waar de vrij verticale veldmuren op werden gemetseld. De veldmuren van de oude molen waren gemetseld op spaarbogen. Het metselwerk werd gegund aan de Aalsmeerse aannemer P. van der Zwaard Azn.

De Stommeermolen had een gemetselde vijzelkom waarin aan de onderzijde een nis was gemaakt. In deze nis waren twee naast elkaar gelegen kleppen opgesteld die gesloten zijnde deel uitmaken van de vijzelkom. Door de kleppen te openen kon een deel van het opgemalen water teruglopen waardoor de vijzel minder werd gevuld en lichter kon draaien. Op deze manier kan de molen bij slappe wind reeds water verzetten, terwijl hij anders tot stilstand was gedwongen. Deze kleppen werden bediend door kettingen en een windwerk. Bij de oude molen, die was voorzien van een ondermolen of hel, bevond dit windwerk zich in deze ruimte, bij de nieuwe molen ontbrak deze ruimte en werd het windwerk tussen de trap en de vleugelmuren van de vijzelkom geplaatst.

De nieuwe molen was geen succes: hoewel duidelijk groter dan zijn voorganger, liep hij zwaarder en liet het nogal snel afweten. 
In het najaar van 1927 werd besloten om de molen het volgende jaar "aëroplanisch" te maken (vermoedelijk werd bedoeld, de molen 'half' te verdekkeren, dé Dekkerwiek bestond toen nog niet) maar zover kwam het niet: op 24 december 1928 sloeg de molen tijdens een zware sneeuwbui op hol, bij het vangen brak de as en als gevolg stortte het wiekenkruis omlaag.
Door tussenkomst van molenmaker/waterschapsadviseur A.J. Dekker werd de molen met een tweedehands as en roeden direct weer maalvaardig gemaakt, maar vrijwel tegelijk werd besloten om over te schakelen op elektrische bemaling.
In de loop van 1929 werd de vijzel uit de molen genomen; op deze plaats kwam een zuigbuis voor een centrifugaalpomp. De spil werd ingekort tot op de eerste legering (en zou pas in 1967, met de komst van een nieuwe machinist, alsnog met bovenschijf en al verdwijnen). In datzelfde jaar werden de Hornmeerpolder en de Stommeerpolder gecombineerd en werd naast de molen een nieuw gemaal gebouwd.

In 1987 verkocht het waterschap Groot-Haarlemmermeer, inmiddels eigenaar door de polderconcentratie, de molen aan de Rijnlandse Molenstichting en verdween de transformator uit de molen.

In 1999 werd besloten om de beide waterlopen van de molen, die inmiddels in zeer slechte staat verkeerden, op te knappen. In diverse fasen is de molen vervolgens geheel in orde gemaakt, wat ook inhield dat een nieuwe vijzel mét vulkleppen werd geplaatst.
Toen al dit werk gereed was, bleken beide roeden slecht (en moest de molen stilstaan....). Nadat ook de roeden waren vervangen werd de Stommeermolen één van de meest malende molens van Nederland.

Anno 2023 is het oude gemaal naast de molen gesloopt en zal geheel vernieuwd worden. Ondertussen doet vooral het gemaal van de Oosteinderpoelpolder het meeste werk, maar de molen kan het ook. Alle omwentelingen van de afgelopen 25 jaar zijn gemaakt met de vijzel 'in zijn werk', dus is er uitsluitend gemalen. 

Molenaars van de Stommeermolen en zijn voorganger:
Willem Cornelisz. (1650 - 1654)
Auke Ottens (1654 - 1666)
Claas Joosten (1666 - 1694)
Weduwe Claas Joosten (1694 - 1695)
Dirck Burritsz. Neven (1695 - 1728)
Jan Cornelis de Jong (1728 - 1753)
Klaas Zwartendijk, schoonzoon van J.C. de Jong, (1753 - 1803)
Cornelis Zwartendijk (1803 - 1816)
Klaas Zwartendijk II (1817 - 1873)
Klaas Zwartendijk III (1873 - 1895)
Arie Zwartendijk, vanaf 1928 machinist (1895 - 1932)
Arie Zwartendijk II (machinist) (1933 - 1966)
A. Groeneveld (machinist) (1967 - 1990)
Jan Hofstra (1990 - heden)