In 1303 wordt de watermolen op de Slingebeek voor het eerst genoemd in een document. Het is een onderdeel van "De havesaet Pleckenpol" die Ridder Sweder van Ringenberg in leen uitgaf aan Alexander van Creyter "met den meul en alle de haren togehorigen stucken".

Drieëneenhalve eeuw later (1643) zien we twee molengebouwen aan de Slingebeek ingetekend in een kaart van Van Geelkercken bij "'t huys Graes oft Lutick Pleggenpoel".
In de eeuwen die volgden wisselde de molen nog vaak van eigenaar en werden veel veranderingen uitgevoerd.

Aan het einde van de 19e eeuw waren de molens in bezit van Jan Helder en naar hem zijn ze vernoemd: ‘Den Helder’. De dubbelmolen bestond uit een oliemolen en een korenmolen. De korenmolen heeft vooral rogge, haver en tarwe gemalen en de oliemolen sloeg olie uit lijnzaad, raapzaad, koolzaad en huttentut (voor lampolie). Na de dood van Jan Helder erfde zijn vrouw de molen. Zij hertrouwde en haar tweede man Barend Gerhard Geusinkveld verkocht de molen in 1922 via een veiling aan Derk Jan Berenschot, eigenaar van de verder stroomafwaarts gelegen "Nieuwe Molen" (de huidige molen Berenschot onder Woold). Berenschot kocht de molen alleen maar om zodoende een concurrent uit te schakelen. 'Den Helder' maalde daarna namelijk niet meer.

De oliemolen werd in 1923 verkocht in de familie; zijn jonge neef Johan te Selle werd de nieuwe eigenaar. Hij kocht de oliemolen met de bedoeling er een woon- en werkruimte van te maken. Een zoon richtte er later een timmerwerkplaats in. Na WOII wordt er een ijssalon in gevestigd, weer later een restaurant.

De korenmolen werd in 1927 voor ƒ 5000,-- verkocht aan Bertus Wassink. In de koopakte werd een maalverbod vastgelegd, de watermolen mocht niet meer als graanmalerij gebruikt worden. Al in 1929 verkocht hij de korenmolen weer door aan Wilhelmus Petrus Bausch. De nieuwe eigenaar liet in 1934 het molenhuis grondig verbouwen om daarin een café te openen. Hij wekte met een dynamo (gekocht bij de Zuiderzeewerken) en waterkracht zijn eigen elektriciteit op. Dat was trouwens geen groot succes: de stroomsoort bleek niet geschikt voor huishoudelijk gebruik en de stoppen sloegen daarom regelmatig door.

Een apart hoofdstuk in de geschiedenis van deze molen is het zwembad dat hier jarenlang was gevestigd. In 1910 kocht de gemeente grond bij de molenkolk om een zwemgelegenheid te creëren. Een zwemvereniging plaatste badhokjes en een gordijn dat opgetrokken werd tussen de molens moest nieuwsgierige blikken weren. Ruim tien jaar later was de belangstelling weggeëbt. Maar het echtpaar Te Selle zag mogelijkheden in de plek en richtte de molenkolk achter de voormalige oliemolen in als het openbare Eerste Winterswijkse Zwembad, compleet met steiger en duiktoren.  Maar na de opening van een nieuw openluchtzwembad in 1933 elders in Winterswijk verloor de kolk langzamerhand deze functie.

De vroegere Olliemölle wordt in ere hersteld en er komt een nieuw houten rad. Helaas was er van het binnenwerk zo weinig over, dat het rad alleen draait voor het historisch beeld. Anders is het gesteld met de vroegere korenmolen. Hier komt een stalen rad, een zogenaamd Poncelet-rad, dat elektriciteit gaat opwekken. De molen gaat het nabijgelegen restaurant De Gulle Waard van stroom voorzien.
Ondernemer Jansen wil nog dit jaar met de restauratie beginnen, omdat hij dan kan profiteren van de door de provincie toegezegde subsidie van 750.000 euro. Ook maakt hij nog gebruik van de lage btw-regeling van de rijksoverheid.
Ook de gemeente Winterswijk en Waterschap Rijn & IJssel zijn bij het project betrokken. De gemeente zorgt voor de opknapbeurt van de houten brug. Het waterschap neemt het stuwrecht over van de horecaondernemer en gaat de kademuren en de stuw herstellen.
De molengebouwen bestaan nog, maar het oude molenkarakter is sterk verminderd door de later aangebrachte vensters en aanbouwsels. Volgens W.C.A. Staring (Verslag over den toestand der rivieren en afwateringen in het Zutphense) had de Plekenpolsmolen in 1847 twee onderslagraderen van 5,02 en 4,50 m middellijn, die graan-, pel- en oliemolens aandreven, alsmede een klein middenslagrad van 2,20 m waarmee bij laag water een graanmolen werd aangedreven.

De eigenaar was de heer Roelofsz. De oliemolen was in het linker gebouw, de korenmolen in het rechter. In het laatste lagen drie koppel stenen, een aangesloten op het middenslagrad en twee op het onderslagrad, dat tevens de pelinrichting aandreef.