Al in 1303 werd de watermolen genoemd als behorende tot "De havesaet Pleckenpol". Ridder Sweder van Ringenberg gaf toen de havezate in achterleen uit aan Alexander van Creyter "met den meul en alle de haren togehorigen stucken".
De watermolen bestond vroeger uit twee delen, namelijk een koren- en een oliemolen. Op veel plaatsen in de Gelderse Achterhoek en in Twente kun je deze dubbelfunctie van de watermolens tegenkomen. In de oliemolens werd olie gewonnen uit lijnzaad, raapzaad, koolzaad en huttentut. De olie van deze laatste plant rook echter vies en werd dan ook alleen gebruikt als lampenolie en voor het onderhoud van leer. De uitgeperste lijnzaadkoeken waren nog een prima veevoer. De korenmolen heeft vooral rogge, haver en tarwe gemalen.
De watermolen "Den Helder" heeft in de loop der eeuwen veel verschillende eigenaren gekend. Zo was aan het eind van de 19e eeuw de molen in eigendom van Jan Helder en sindsdien heeft ze de naam "Den Helder". Na Helders dood hertrouwde zijn weduwe in 1897 met Barend Gerhard Heusinkveld. Barend bezat zelf de windmolen Fortuna aan de Misterweg in Winterswijk en liet het werk op de watermolen over aan een familielid. Later ging hij tot verkoop over.
Op 7 juni 1922 werd door notaris Jan Berend Roelvink bij dezelfde gelegenheid waarop het bier- en koffiehuis Den Helder was verkocht, ook de Plekenpolsche of Keupenwatermolen van Barend Gerhard Heusinkveld geveild en voor 5.200,00 gulden verkocht aan Derk Jan Berenschot, eigenaar van de verder stroomafwaarts gelegen "Nieuwe Molen". Hiermee heeft Derk Jan heel handig een concurrent uitgeschakeld en heeft nooit meer met de Plekenpolse molens gewerkt.
Eind jaren twintig verdween al het waterrad van de oliemolen, in de jaren dertig ook dat van de korenmolen.

Na restauratie wordt thans (2017) de molen benut voor het opwekken van elektriciteit.