De geschiedenis van de voorganger(s) van De Vier Winden voert ver terug: op 17 september 1311 gaf de eigenaar van de molen, Diederic van de Wale, de molen met het windrecht te Voswijk aan zijn neef Jan I van Polanen in leen. De exploitatie van de korenmolen, met het daaraan verbonden windrecht, was voor Jan I van Polanen een grote inkomstenbron. Iedereen in het toen grote ambacht van Monster was namelijk verplicht zijn graan op deze molen te laten malen.
Toen de bezittingen van de Polanens in 1404 op de graven van Nassau waren overgegaan, gaven zij de molen in achterleen uit tegen bedragen van 50 tot 100 pond per jaar. Omstreeks 1600 had de graaf van Aremberg de molen in leen van prins Maurits. Daarna Mr. Johan van Hoof, advocaat bij de Grote Raad van Mechelen, met zijn zuster jvr. Johanna van Hoof, die op 23 Mei 1620 de molen overdroegen aan Gerrit Janszoon. Prins Maurits ging akkoord met deze overdracht, waarna Gerrit Janszoon zich Gerrit Janszoon van Voswijk ging noemen.
In 1667 was Cornelis Corneliszoon van Veen de molenaar. Zijn weduwe gebruikte de molen nog in 1695, maar omstreeks 1700 kwam Hendrik Holierhoek Pleunzn. op de molen, in 1747 opgevolgd door Teunis van der Knijff. Daarna was Cornelis Kouwenhoven molenaar, vervolgens Jeremias Kouwenhoven, die de molen op 7 mei 1799 overdroeg aan Huybert Burgersdijk, een molenaarszoon uit 's Gravenzande.

Uit de oude verpondingsboeken blijkt dat de molen als belastingobject ook belangrijk was: in 1610 werd de molen aangeslagen voor 63 gulden en 5 stuivers, naar huidige maatstaven een flink bedrag; in 1622 was dit 83 gulden en 4 stuivers. Enkele jaren later werd het bedrag echter verlaagd tot 66 gulden, in 1635 nogmaals (en fors): 41 gulden en 10 stuivers.
De Gouden Eeuw was voor de Monsterse molenaar weer niet zo'n gouden periode. In 1695 werd de molen weer aangeslagen voor 91 gulden en 10 stuivers. Met de Monsterse economie ging het toen weer wat beter, met name door de opkomst van de tuinbouw en doordat de ontvolking tot staan was gebracht. (In 2005 werd bij de molen een steen opgegraven met het jaartal '1685'; mogelijk verwijst dit naar het bouwjaar van de voorganger van de huidige molen).

De huidige molen werd in 1882 gebouwd, nadat een houten voorganger op 25 maart dat jaar door brand was verwoest. Opmerkelijk: onbekend is nog steeds, of met 'houten molen' een standerdmolen, een wipkorenmolen of achtkanter bedoeld is.

Bij deze bouw werd een sloopas gestoken. De redactie van de Nederlandse Molendatabase heeft geconcludeerd dat deze gegoten moet zijn voor een van de twee molens van de polder "de Oost- en West-Zomerlanden" onder Heinenoord, waar O.B. 't Hooft van Benthuizen (wiens naam op de as vermeld staat) toen dijkgraaf was. Deze molens werden reeds in 1880 gesloopt en vervangen door een stoomgemaal (dat ook de naam "'t Hooft van Benthuizen" kreeg). 
(N.B. jonkheer Otto Boudewijn 't Hooft van Benthuizen was toentertijd een tamelijk onopvallend lid van de Eerste Kamer, maar niemand twijfelde aan zijn kennis van de waterstaat!).

In de vroege twintigste eeuw leed De Vier Winden een kwijnend bestaan. De toenmalige eigenaar, H.J. 't Hoen, diende in de jaren 1930 en 1931 een eis tot schadevergoeding in bij de gemeente, omdat bij de molen een woonwijk was gebouwd en hij naar zijn mening werd belemmerd in zijn windrecht. Het protest leidde tot niets, waarna 't Hoen de molen verkocht aan de gebroeders Langeveld uit Loosduinen. Deze stelden de molen buiten gebruik en verkochten hem in 1957 aan de gemeente Monster.

Kort na de verkoop volgde een eerste restauratie. Daarna bleef de molen een goed onderhouden, maar statisch monument. Een tweede restauratie, begin jaren '80 van de 20ste eeuw, maakte de molen weer maalvaardig. Sindsdien draait de molen regelmatig, waarbij ook wordt gemalen.

In het voorjaar van 2020 werden gebreken aan beide roeden geconstateerd en kreeg deze molen een draaiverbod. Niet veel later werd besloten, de roeden niet te herstellen, maar te vervangen door nieuwe.
Op 15 februari 2021 streek men de oude, toen al enige tijd kaalgezette, roeden waarna de nieuwe werden gestoken. Opvallend is de andere kleurstelling: de vorige roeden waren zwart geteerd, de nieuwe zijn lichtgeel. Het zal de molen hoe dan ook een andere uitstraling geven.
Op 25 februari draaide de molen weer.