De huidige standerdmolen Sint Jan had tenminste één voorganger. Op 31 augustus 1571 gaven abdis Margaretha van Brederode en het kapittel van het Stift in Thorn hun windmolen, staande voor het dorp Stramproy, in de heide aan de rivier de Siep met alle huizingen, landen en weiden in eeuwige erfpacht uit aan Cornelis Souts.

In 1804 werd de standaardmolen naar zijn huidige standplaats dichter bij het dorp verplaatst. Mogelijk stond de molen op de eerdere plaats te ver van de bebouwde kom en had daardoor te weinig klandizie.
Ten tijde van die verplaatsing was de Sint Jan eigendom van oom en neef Hendrik en Willem Veltmans. Na het overlijden van Hendrik in 1812 vererfde de molen aan verdere verwanten van de familie Veltmans.
Bij deling in 1856 kwam de molen met aanhorigheden voor de helft op naam van Catharina Veltmans, echtgenote van Job Hubert Smeyers, die molenaar op de molen was, en voor de andere helft op naam van de erfgenamen van Willem Veltmans (die in 1841 was gestorven). Bij deling in 1876 werd de molen toegewezen aan Cato Smeyers en de mede-erfgenamen van Willem Veltmans. Drie jaar later werd Smeyers voor 3/4 deel eigenaar; mede-eigenaren voor 1/4 deel waren Jan Mathijs, Willem, Peter Jan en Christiaan Teeuwen, alsmede Jacobus Leyssen. Willem Teeuwen was landbouwer in Hunsel-Haler; de overige waren landbouwers in Stramproy.
In die jaren werd de molen bemalen door Jan Mathijs Ament, getrouwd met Maria Catharina van de Winkel, die in de jaren zeventig in Klimmen een windmolen liet bouwen. In 1898 werd de molen op verzoek van de toenmalige eigenaren of hun erfgenamen, openbaar verkocht. Eigenaar werden Jean Henricus en Theodorus Maes, bierbrouwers te Stramproy.

In 1901 en 1902 werd bij de molen een magazijntje gebouwd. De molen werd toen verhuurd aan Hubert van de Winkel. Deze was, samen met zijn jongere broer Leo ('Lei') in loondienst bij de familie Maes (geen pachter dus). Lei kwam al sinds 1908 op de molen. Zijn molenaarschap werd door een diensttijd (die als gevolg van de Eerste Wereldoorlog 46(!) maanden zou duren), onderbroken. Toen Hubert in 1918 tengevolge van de Spaanse griep overleed, mocht Lei vervroegd afzwaaien om de molen over te nemen. Hij zou tot aan zijn dood bij de Sint Jan betrokken blijven.
Bij boedelscheiding in 1924 werd de molen met aanhorigheden toegewezen aan Michiel Maes, brouwer te Stramproy.

In 1939 bracht Adriaens stroomlijnwieken volgens Van Bussel aan, hetgeen een aanzienlijke verbetering was. In 1948 werd een elevator op de molen geplaatst; hiermee kon losgestort maalgoed van de eerste zolder naar het kaar boven de stenen op de tweede zolder worden getransporteerd. De ‘achtermolen’ sneuvelde hierbij (en bevindt zich sindsdien in de standerdmolen van het Belgische Bokrijk).

Bij langdurige windstilte ging men naar de Broekmolen om te malen. Op zijn beurt kwam de molenaar van de Broekmolen bij langdurige ijsgang op de beek naar de Sint Jan om er zijn 'püngelkes' graan te malen. Omstreeks 1950 werd een kleine elektrische hamermolen in gebruik genomen. 

Op het einde van de jaren vijftig verliep het gemaal, voornamelijk als gevolg van een nieuw opgezet actief beleid van de Boerenbond. Tot een overeenkomst met de Boerenbond kwam het niet. Eigenaar Maes wilde wel; Lei zou dan in dienst van de Boerenbond treden en de molen zou worden gesloopt(!) zodra Lei gepensioneerd werd. Lei wilde echter onder geen beding bij de Boerenbond te werk gesteld worden. Kennelijk zat er nog van allerlei oud zeer!

De familie Maes verkocht de windmolen in 1960 aan Machiel Antonius 'Mies' Vermeulen uit Weert, onder voorwaarde dat Lei zou blijven malen. Aldus geschiedde. Dit redde de molen feitelijk van de ondergang.
Helaas kon Vermeulen vervolgens de molen niet bij zijn plannen betrekken: hij kreeg geen vergunning om naast de molen een filiaal van zijn veevoerbedrijf te bouwen en verkocht de molen in 1966 tenslotte voor ƒ 8.000,-- aan de gemeente Stramproy. Op dat moment was er al sprake van verval: Vermeulen had geen zakelijke belangen meer bij de molen en liet  onderhoud achterwege. ('Mies' Vermeulen overleed op 29 maart 2012, maar liefst 105 jaar oud).

Door de inzet van burgemeester Van Berckel kon al kort na de aankoop van 1966 een restauratieplan worden opgesteld. De uitvoering daarvan vond in de jaren 1968-1969 door de firma Adriaens plaats. Op 13 september 1969 werd de molen met een groots Limburgs molenfeest geopend.
Lei van de Winkel was ondertussen nog altijd verbonden aan 'zijn' molen. Hij kreeg na de restauratie bekendheid als instructeur bij de opleiding van vrijwillige molenaars en door zijn hulp om windmolens in maalvaardige staat te brengen. Hij deed dit werk met veel enthousiasme en een ongelooflijke veerkracht tot zijn 80ste levensjaar. Hij overleed op 24 juli 1980 op 85-jarige leeftijd, na een welbesteed molenaarsleven.

De molen is fraai afgewerkt. De kap en het stormeind zijn met eiken schaliën gedekt. Ook het wachthuisje op het bordes werd vernieuwd. Het oude pakhuis naast de molen werd later als museum voor boerderijgereedschappen en werktuigen ingericht. Bij de restauratie van 1968/69 werd de later aangebrachte elevator weer verwijderd; de achtermolen keerde echter niet terug.
Met deze restauratie wijzigde het uiterlijk van de molen nogal: vóór 1968 was de onderbouw geheel zwart geteerd, de deuren waren lichtgroen. De kast was geheel grijs met witte biezen, galerij, staart en schoren eveneens grijs. De windpeluw wit, voorkeuvelens groen met rode rand. De askop wit met rode randen en ster en de roeden grijs.

Tot begin 2007 werd er geregeld gedraaid; toen volgde stilstand vanwege de minder goede staat van staartbalk en trap.
In 2008/2009 voerde de firma Adriaens een grote herstelbeurt uit. Vernieuwd werden binnenroede, buitentrap en kapbedekking. Hersteld werden kruisplaten en steekbanden, metselwerk van de onderbouw, een hoekstijl en het luiwerk. Verder een houtwormbehandeling en een schilderbeurt. Niet in de minste plaats: het koppel stenen maakte men weer maalvaardig. Sindsdien is de molen weer regelmatig in bedrijf.

De molen wordt in opdracht van de gemeente Weert beheerd door de Molenstichting Weerterland.